Numerosi sono i reperti storici, le testimonianze e i documenti che datano l’esistenza della fattoria già in epoca romana.
La tenuta si trova infatti in una posizione strategica, racchiusa tra due importanti vie di comunicazione utilizzate tra il I ed il II secolo d.C.: la Via Lauretana ed il Canale Maestro della Chiana. La prima, una delle principali strade costruite intorno al 125 a.C. per collegare Siena a Cortona, che poi si riuniva alla Cassia; il secondo, un canale navigabile risalente al III secolo a.C. che, nascendo dalle acque del Tevere, si gettava nell’Arno.
In quello che oggi è il parco antistante la villa di Trerose, ancora si possono trovare testimonianze del passaggio attraverso queste vie di comunicazione: i resti di una pietra miliare (che indicava la distanza da Roma) ed i più recenti colonnini in pietra dell’architetto Manetti, veri e propri indicatori stradali, risalenti al Granducato di Toscana (1810). Il nome stesso della Tenuta così come il suo logo prendono origine dallo stemma di famiglia di un influente vescovo della storia della Chiesa, Jacopo Vagnucci (1416-1487), che possedeva queste terre e questi poderi ed aveva nel blasone nobiliare un “orso rampante, coronato, tenente in una zampa tre rose: una rossa, una bianca ed una verde”.
Il pozzo, ubicato nel parco della villa, che rientra anch’esso tra gli elementi che compongono il logo della cantina, risale al Cinquecento. Fu progettato da Antonio da Sangallo il Vecchio, sullo schema del Pozzo dei Grifi e dei Leoni che si può ammirare in Piazza Grande a Montepulciano ed a cui è ispirata anche la Testa di Leone che fa da perimetro all’araldica del marchio di Trerose.
La bellissima proprietà, che si estende su 5 colli, ha al centro una prestigiosa Villa risalente al 1521, quando il Cardinale Silvio Passerini (1469-1529) fu nominato Vescovo di Cortona e fece costruire quest’edificio nella zona compresa tra Valiano, Cortona ed il Lago Trasimeno, al confine quindi tra Granducato di Toscana e Stato della Chiesa. Passerini che, oltre ad uomo religioso, fu l’illuminato mecenate di Giorgio Vasari, ampiamente citato nel suo libro “Le Vite”, fu un intellettuale vicino alla Corte dei Medici.
Nelle stanze sotterranee della Villa di Trerose si trova ancora oggi il segno del suo passaggio: Il “Passo del Cardinale”, un cunicolo segreto che conduceva dall’edificio fino in Umbria, che allora rappresentava un’agevole e indisturbata via di fuga nei difficili anni di tensione tra il Granducato di Toscana e lo Stato Pontificio.
La presenza di religiosi affermati connota tutta la Tenuta con un’impronta sacra. Tabernacoli, chiesette e testimonianze iconografiche si trovano sparse in tutta Trerose, legate alla vita di santi come Santa Margherita da Cortona, che abitò lì o l’edicola sacra che contiene l’immagine di Santa Caterina d’Alessandria, dal quale prende il nome il colle prospicente.
Santa Caterina viene venerata da contadini ed allevatori di bestiame, perché subì il martirio per essersi ribellata ai sacrifici di animali durante le feste pagane. Viene festeggiata il 25 Novembre in concomitanza con le feste di fine raccolto dell’uva, delle olive.
Un legame così forte tra religione ed agricoltura, ha assunto per Trerose un valore indiscusso, tanto da dedicare alla Santa il nome del vigneto dal quale si ricava il Vino Nobile di annata.
